Sim, você pode ter dois GPOs contraditórios aplicados ao mesmo objeto. Mas, no final das contas, um vencerá e terminará tendo suas configurações aplicadas ao objeto em questão. (Para ser técnico, os dois serão aplicados, mas um será substituído pelas configurações do outro.) As abordagens mais comuns e melhores são alterar onde os GPOs estão vinculados, usar filtragem de segurança ou bloquear herança para impedir que vários GPOs afetem a propriedade. mesma configuração em um cliente.
No que diz respeito à configuração de um GPO para atualizações do Windows, aqui está o technet guia . Tem até uma seção sobre como apontar clientes em seu servidor interno do WSUS.