No IIS7.5, dois sites protegidos por SSL exigem uma combinação única de endereço IP e porta. Assim, você pode compartilhar endereços IP e usar portas diferentes, ou você pode usar as mesmas portas, mas cada site precisaria de um endereço IP separado. Você precisa escolher.
(btw, não há problema em atribuir múltiplos endereços IP a uma caixa do servidor windows para realizar isso)