O SQL Server não fará o ciclo de log de erros, a menos que você reinicie a instância. Esse comportamento data dos primeiros dias (SQL Server 6.5 ou até mais antigo) quando não muito material foi gravado no log.
Se você precisar percorrer os logs manualmente porque o log atual ficou muito grande, chame o procedimento do sistema sp_cycle_errorlog . Se você gostaria de percorrer o log em uma base regular, você pode agendar um trabalho para fazer isso uma vez por dia / semana / mês, se quiser.
Tudo isso dito, muitas entradas no servidor fazem login em apenas alguns dias e o tempo parece excessivo. Você pode querer olhar para essas entradas e investigar qualquer entrada que ocorra com freqüência. Se você está recebendo muitas mensagens de login / logout, por exemplo, você pode reconsiderar sua política de auditoria.