Embora eu concorde com o que Greg disse, não acho que ele tenha realmente respondido à sua pergunta sobre como implementar certificados SSL em servidores por trás de um balanceador de carga.
Há mais de uma maneira de fazer isso. Uma maneira é instalar o mesmo certificado em todos os servidores da web. É uma prática perfeitamente válida. Lamentamos que a política da sua empresa proíba a implementação correta do SSL em um farm com balanceamento de carga.
Outra maneira é colocar o certificado apenas no balanceador de carga. Isso normalmente implica no balanceamento de carga da camada de aplicativo, em que o tráfego do servidor da Web para o balanceador de carga na LAN não é criptografado e o SSL é usado apenas a partir do balanceador de carga.
Em segundo lugar, sim, você pode usar um certificado SAN. No entanto, saiba que os SAN CERTS são um pouco mais novos e alguns clientes mais antigos não os compreendem. E, em alguns casos, eles são desprezados porque colocar vários nomes em um certificado atenua sua confiabilidade de maneira teórica ... mas esse é um ponto muito minúsculo.
Este artigo permite ler muito bem os vários métodos de balanceamento de carga: