Esta não é uma resposta perfeita, mas você pode bloquear todos os clientes Mac para que esses usuários usem o EWS.
Set-CasMailbox -Identity UserName -EwsAllowMacOutlook:$False
Isso não impediria o uso de POP ou IMAP, porém, para exportar por esses meios. Você poderia, claro, também desabilitar o acesso POP / IMAP se eles ainda estiverem ativados.
Raramente existe uma boa solução tecnológica para um problema de treinamento. Já faz um tempo que usei o Outlook no Mac, mas acredito que o assistente de exportação do Outlook 2011 tenha uma etapa inteira dedicada a "Excluir depois de exportar ..." com apenas duas opções (sim, excluir tudo ou não, não delete depois de exportar ". Talvez, aproveite este momento para educá-los sobre o que" delete "significa:)