Descobri que eu estava incluindo as diretivas de redirecionamento sob a declaração errada do VirtualHost.
No exemplo acima, temos a regra de redirecionamento diretamente após o host virtual da porta 80, cuja única finalidade é redirecionar os usuários para HTTPS. Nossa segunda regra de reescrita nunca seria executada depois que o usuário terminasse no VirtualHost * 443.
Copiar a regra de reescrita acima em nossa declaração * 443 funcionou imediatamente.