Você pode executar um proxy com reconhecimento de HTTPS em P e solicitações de entrada de proxy com o cabeçalho de host correto para o endereço IP interno da VM.
Não sei se o IIS é capaz disso, mas se não for, você pode executar um proxy dedicado na porta 443 e colocar o IIS em uma porta diferente na caixa física.
Você também pode solicitar ao seu provedor de hospedagem um segundo endereço IP. Eles não são difíceis de encontrar.