Para corrigir meu problema, tive que criar uma nova VM 2008 R2. Eu também incluí as duas VMs em uma rede virtual para que as máquinas pudessem se ver. Então eu tive que usar as ferramentas de gerenciamento de servidor remoto para conectar-se aos serviços de área de trabalho remota no servidor desativado.
Em Configuração do Host de Sessão RD 
Eutinhaverificado"Permitir conexões, mas impedir novos logons" ... depois de configurá-lo de volta para "permitir todas as conexões", consegui entrar novamente na máquina. Então mesmo que eu tenha desligado a máquina e reiniciado, isso nunca foi esclarecido. Basicamente eu estava tentando limitar uma sessão por usuário, mas as configurações não funcionavam do jeito que eu pensava que seria. Eu acho que deveria ter lido sobre o gerenciamento do Remote Desktop antes de fazer qualquer coisa.