Parece-me que os administradores estão tentando fornecer um ambiente tolerante a falhas, de modo que, se um único servidor ficar offline, os usuários não terão nenhuma alteração perceptível. Isso também pode ser por motivos de manutenção para que eles possam trabalhar em um dos servidores sem afetar os outros.
Neste cenário, o aplicativo e o servidor da Web precisariam fornecer algum tipo de replicação de sessão ou cache abstraído para armazenar as informações da sessão no caso de o servidor inicial responder offline.
Essencialmente, isso impede que seus usuários sejam descartados do aplicativo e tenham que fazer login novamente.
Como John menciona acima, isso realmente se resume à necessidade do negócio, se a Alta Disponibilidade for necessária, você realmente não tem escolha. De qualquer forma, a implementação do descarregamento da sessão para o banco de dados ou para um cache na memória distribuído não costuma ser uma sobrecarga importante nem é difícil de implementar.