Se o rastreamento de mensagens para o usuário2 nevers aparecer com um email de teste, mesmo que seja por meio do gmail, verifique se há undeliverables no gmail primeiro (ou seja qual for o remetente do teste).
Tente um teste de SMTP (várias ferramentas on-line ou apenas o telnet: link )
Verifique se o email de saída do user2 funciona e verifique os cabeçalhos no lado do receptor remoto para garantir que ele também esteja correto (por exemplo, o endereço FROM está correto)
Por fim, se houver camadas no meio, como um gateway de e-mail, SaaS, software de vírus / spam, etc., você também deve verificar isso.