Todo o processo pode ser feito em powershell usando a classe X509Certificate disponível no .Net framework.
A primeira coisa que você precisa fazer é obter o arquivo cert do arquivo assinado. Isso é feito usando a função CreateFromCertFile. Apenas tome nota que a função só pode ter caminhos completos e não relativos.
Em seguida, você pode abrir o armazenamento de certificados no computador local e importar o certificado. Para gravar no armazenamento do computador local, isso precisa ser executado como administrador.
Add-Type -AssemblyName System.Security
# Create a new certificate extracted from the signed file.
$certificate = [System.Security.Cryptography.X509Certificates.X509Certificate]::CreateFromCertFile('c:\temp\SetupVirtualCloneDrive5450.exe')
# Open the Trusted Publishers cert store and add the certificate in.
$cert_store = New-Object System.Security.Cryptography.X509Certificates.X509Store -ArgumentList 'TrustedPublisher', 'LocalMachine' | ForEach-Object {
$_.Open('ReadWrite')
$_.Add($certificate)
$_.Close()
}
FYI, usei esse método para instalar o VirtualBox Guest Additions que também tinha prompts de driver.