Supondo que entendi bem ...
Tente remover o usuário do grupo que deve conceder permissões de acesso remoto e adicioná-lo novamente. As associações de grupo herdadas podem se tornar confusas pelo Windows de tempos em tempos.
Se isso não funcionar, tente adicionar explicitamente esse usuário ao grupo Usuários da área de trabalho remota.
Acho que tentar analisar os logs para determinar a causa pode ser um exercício de futilidade para ambas as partes, então essas são as "correções rápidas" para resolver esse comportamento.