O Serverfault pode não ser o melhor lugar para sua pergunta, já que não podemos fazer o download do programa que você está escrevendo e depurá-lo. Você pode querer fazer sua pergunta no stackoverflow.
Primeiro: verifique se é um problema real relacionado ao sysadmin. Você pode fazer isso tentando executar o tomcat que faz funcionar na configuração que você está tentando.
Se você não consegue fazer com que o Tomcat funcione, pergunte sobre isso - as chances são boas de que a resolução desse problema resolva o problema que você está tendo.
Por outro lado, se puder fazer com que o Tomcat funcione facilmente, você poderá passar mais tempo pesquisando seu aplicativo e talvez tentar fazer uma pergunta relacionada à programação no Stack Overflow.