Então, consegui que funcionasse da seguinte maneira:
1) Adicione o subdiretório / foo / bar ao aplicativo no IIS
2) Adicione o arquivo index.cgi no subdiretório
3) Crie o seguinte webconfig no subdiretório:
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<configuration>
<system.webServer>
<httpRedirect enabled="true" exactDestination="true" httpResponseStatus="Permanent">
<add wildcard="*.cgi*" destination="http://www.mysite.com/index.aspx" />
</httpRedirect>
</system.webServer>
</configuration>
Isso captura all solicitações para index.cgi, mas isso funciona para mim. Eu provavelmente poderia ter começado a trabalhar com apenas a URL que eu especifiquei, mas não é necessário.