Você verificou o Firewall do Windows na nova instância? Por padrão, não permite pacotes ICMP.
Eu tenho um grupo de segurança com o ICMP ativado e uma máquina (Windows Server 32bits) que o usa e posso executar o ping com êxito. Hoje eu instanciei uma nova máquina (Windows Server 64 bits) usando o mesmo grupo de segurança. Eu não consigo fazer o ping nem da minha máquina nem da instância de 32bits. No entanto, consigo me conectar a ele usando a Área de Trabalho Remota.
Ao trabalhar com a AWS, você tem dois tipos de firewall. Um é o grupo de segurança e o outro é o firewall do seu PC local. Sempre verifique os dois!