Sua pergunta não é muito clara sobre por que "as permissões morrem".
Uma maneira simples de definir permissões de arquivos e pastas é usar os comandos cacls
ou icacls
(comandos padrão do Windows, incluídos em todos os Windows). Você tem que escrever um script para executar este comando com os parâmetros desejados.
Você pode usar uma tarefa agendada para executar seu script a cada hora / dia / qualquer outro, ou usar outro método para acionar o script no momento certo (por exemplo, após cada nova compilação).
Outros utilitários podem ser SetACL (opensource).