Se você tem uma caixa Linux ou pode executá-la no Windows, tenho um script python que eu cortei há algum tempo para verificar certs em vários sistemas (provavelmente não é muito pythonic ou bonito). Eu basicamente só chamo do cron, que automaticamente me envia um e-mail. Conecta-se a sistemas definidos recupera e exemplifica as datas dos certificados. Eu verifiquei os certificados em HTTPS, IMAPs, POP3s, serviços RDP.
Tenho certeza de que muitos sistemas de gerenciamento de rede, como o Nagios, têm extensões e verificam ferramentas que podem monitorar isso também.