No que diz respeito aos riscos reais, você não está arriscando muito, exceto algum tempo de inatividade. O processo de transferência acaba deixando uma cópia do site em ambos os servidores, por isso, mesmo se ele quebrar horrivelmente, seus dados estarão seguros (observe que ele é tão seguro quanto o cPanel, portanto, faça o backup primeiro!)
O processo de transferência é basicamente um backup do seu site e a restauração desse backup no servidor remoto. Se todas as suas alterações foram através do cPanel (e você não está mudando as coisas via WHM ou SSH), você tem uma boa chance de ter uma migração bem-sucedida. A única coisa a ter em conta é que você precisa garantir que o PHP tenha módulos / configurações semelhantes no servidor de destino (o processo de migração não permitirá coisas como o GD para você).
Migrei centenas de usuários por meio desse processo, e os maiores problemas que tive foram relacionados ao DNS. Não me lembro de ter o processo de migração perder dados.