Abra o "Keychain Access.app", altere "Keychains" (no canto superior esquerdo) para "System", vá para a categoria "Certificates" (painel inferior esquerdo) e encontre seu certificado no painel direito. Clique duas vezes para abrir o certificado e expanda a seção "Confiar" (clicando no triângulo cinza).
Agora você pode alterar a configuração "Ao usar este certificado:" para "Sempre confiar".