A proposta do Zoredache é muito interessante. Eu tentaria primeiro. Se isso não funcionar, sugiro criar um initrd para cada preseed. Coloque o arquivo preseed na raiz do initrd.
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extrair arquivos do initrd:
$ mkdir / tmp / 1; cd / tmp / 1; cat /boot/initrd.gz | gzip -d | cpio -i
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copie o arquivo preseed para a raiz do initrd:
$ cp preseed.cfg.
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Re crie o initrd:
$ find | cpio -o --format = newc | gzip -9c > ../ initrd-custom1.gz
Repita os passos para cada arquivo preseed ...