Honestamente? 16 GB para C: no Server 2008 R2 é insuficiente, como você já notou. Estendê-lo com algo ou, desde que você está apenas mexer com este servidor, comprar um disco maior e colocá-lo dentro MS recomenda pelo menos 40 GB.
Estou mexendo com um servidor Server 2008 R2 que tenha uma unidade C: de 16 GB. Depois de executar a atualização do Windows, só tenho 340 MB de espaço livre restante. C:\Windows\Assembly está ocupando 8 GB e C:\Windows\Installer está recuperando 2 GB.
Qual é a melhor maneira de ter mais espaço na minha unidade C:?
(ah, perdi a parte sobre a alocação de 16GB para a partição C: para começar. que causaria problemas. minha resposta é para problemas de espaço mais gerais não relacionados ao que equivale a um erro de configuração.)
A primeira coisa a fazer é recuar e decidir se isso faz ou não sentido. É provável que você tenha um disco cheio de dados reais + aplicativos ou algo em algum lugar que esteja sendo desmarcado e cause problemas para você.
Se você acha que isso faz sentido, então não há muito o que fazer além de remover alguns desses dados da unidade. Claro, você pode compactar algumas pastas e seus conteúdos e isso pode ganhar um pouco, mas não resolverá o problema a longo prazo.
Se você não acha que deveria ter um disco rígido cheio neste momento, precisará fazer mais pesquisas. Entre outras possibilidades, pode haver algum log extremamente detalhado que esteja causando problemas de espaço.