Essa é uma porta de código aberto do iFolder da Novell que vem com o Open Enterprise Server. Ele faz a maior parte do que você está procurando, embora, como o Dropbox, ele exija um servidor central para atuar como um servidor mestre de repo. Ele não faz cópias de arquivo parcial (especificamente, acredito que ele não sincroniza nada com um bloqueio de sistema operacional por motivos de segurança; você não quer cópias parciais de um banco de dados aberto do Access), mas tem conflitos bastante sólidos -detecção embutida.
Melhor de tudo, tem clientes nativos para Windows e Mac. Não é necessário o Cygwin.
A versão comercial (não disponível separadamente) possui criptografia de ponta a ponta, mesmo no servidor de origem. Não sei se a versão do OSS tem isso.