Se isso é uma VPN de lan para lan com uma topologia como esta:
<------VPN------>
a.a.a.a/24---[Checkpoint]---Internet---[ASA]---b.b.b.b/28
x.x.x.x y.y.y.y
Você não consegue executar o ping do ASA quando a VPN está ativa porque os firewalls do Check Point se incluem no domínio de criptografia local, enquanto o ASA não o faz.
A solução mais fácil seria adicionar o endereço externo do ASA ao seu domínio de criptografia local, para que o crypto acl no ASA seja algo como:
access-list asa-checkpoint-vpn_acl permit ip host y.y.y.y host x.x.x.x
access-list asa-checkpoint-vpn_acl permit ip host y.y.y.y a.a.a.a 255.255.255.0
access-list asa-checkpoint-vpn_acl permit ip host b.b.b.b 255.255.255.240 a.a.a.a 255.255.255.0