Acho que você cometeu um erro estratégico ao usar certificados de cliente SSL. Eles são uma ótima ideia em teoria, mas na prática eles não são fáceis de usar para serem capazes de lidar com eles em uma escala de implantação em massa.
Minha única sugestão seria exigir que os usuários permitissem o acesso remoto às máquinas, e que o sysadmin fosse remoto, fizesse os bits e peças necessários e testasse se tudo estava funcionando.