Concordo com @womble e @Nixphoe: você tem um monte de perguntas aqui. Vou atingir alguns pontos altos, porque alguns se destacam.
Você deve fazer backup de mais do perfil do usuário? Isso depende de ser ou não necessário para os negócios. (Geralmente eu digo "sim", mas sempre uso perfis de usuários móveis). O redirecionamento simples de pastas de usuários não "sobrecarregará" o computador servidor em termos do tipo de métrica (CPU, RAM, principalmente) que afetaria sua capacidade de ser uma máquina do Terminal Server viável. Dito isto, no entanto, parece que você está colocando alguns "ovos" demais em uma cesta se esse servidor for seu DC e seu Terminal Server. Geralmente não é uma boa ideia (leia-se: muito má ideia) usar um DC como uma máquina do Terminal Server.
Eu gosto de poder restaurar completamente o ambiente de perfil do usuário a partir do backup. Acho que isso contribui para usuários mais felizes.
Não vejo nada sobre janelas de retenção em sua postagem. Você precisa descobrir como os dados precisam de backup e qual tipo de janela de retenção você precisa. Isso é especialmente importante se você for usar mídia física para um componente de armazenamento externo. (Você faz precisa de algum tipo de componente de armazenamento externo).
Para um ambiente tão pequeno, você pode pesquisar a funcionalidade de backup no Windows Home Server 2011 para proteger a configuração de PCs individuais. Eu não usei a versão de 2011 do produto, mas a versão de 2003 era muito bonita (fornecendo um armazenamento em nível de bloco, duplicado e com versão para backups de computador cliente).
Eu tenho sido muito frio com a idéia de aplicativos "bare metal restore to VM" porque, até o momento, eu não vi um que realmente funcionasse bem. É fundamentalmente um problema "P2V" e, francamente, eu sempre acho que as máquinas P2V são complicadas e confusas (não muito diferente das máquinas com versões "atualizadas" dos sistemas operacionais).
Trazer de volta o Active Directory, em particular, parece ser algo com o qual os fornecedores de aplicativos de backup têm dificuldade. Eu investiria em um mecanismo de backup de nível de arquivo mais "tradicional" que você sabe que pode restaurar de combinado com um controlador de domínio secundário e um bom backup de estado do sistema do controlador de domínio para capturar o Active Directory.
O Backup do Windows Server integrado, em termos de restauração bare-metal para o mesmo hardware, funciona muito bem. Restaurar ao contrário do hardware tem sido e continua a ser um ponto sensível e eu gostaria de ver a Microsoft trabalhar nisso em futuras versões do Windows.
Eu não usei nenhum software de backup "gratuito como em liberdade" no Windows e não posso comentar sobre ele. Descobri que o Microsoft Data Protection Manager e o Symantec Backup Exec são bons produtos, mas há custos de licenciamento associados a ambos. Seu tempo gasto configurando e testando (você fará uma restauração completa de teste, certo?) Uma solução gratuita deve ser um fator no processo de seleção.