Desculpe se estou errado, não sou especialista em IIS, mas acho que você pode solicitar um certificado com aliases.
Se você quiser um exemplo, pode ver o certificado para upcnet.upc.edu.
No "Nome alternativo do assunto do certificado", você pode ver:
Não é crítico
Nome DNS: sylar.upc.es
Nome DNS: ca1.upc.edu
Nome DNS: ca2.upc.edu
Nome de DNS: camins.upc.edu
Nome de DNS: catedraeveris.upc.edu
Nome de DNS: catedratelstar.upc.edu
Nome de DNS: ceib.upc.edu
Nome de DNS: cemad.upc.edu
Nome de DNS: cmem.upc.edu
Nome de DNS: congresoeben2011.upc.edu
Nome de DNS: cuv.upc.edu
Nome de DNS: dcen.upc.edu
Nome de DNS: deab.upc.edu
Nome de DNS: dehma.upc.edu
Nome DNS: doe.upc.edu
Nome DNS: ec.upc.edu
Nome DNS: eel.upc.edu
Nome DNS: ega1.upc.edu
Nome DNS: ege.upc.edu
Nome de DNS: entel.upc.edu
Nome DNS: eq.upc.edu
Nome de DNS: esab.upc.edu
Nome DNS: etcg.upc.edu
Nome DNS: etsav.upc.edu
Nome de DNS: euetib.upc.edu
Nome de DNS: fa.upc.edu
Nome de DNS: fme.upc.edu
Nome de DNS: gaa.upc.edu
Nome DNS: gcm.upc.edu
Nome DNS: genbloc.upc.edu
Nome DNS: genweb.upc.edu
Nome DNS: guni.upc.edu
Nome de DNS: ice.upc.edu
Nome DNS: iemae.upc.edu
Nome DNS: intranet.claustre.upc.edu
Nome DNS: intranet.eel.upc.edu
Nome DNS: intranet.esab.upc.edu
Nome DNS: intranet.esaiict.upc.edu
Nome DNS: intranet.etseiat.upc.edu
Nome DNS: intranet.etseib.upc.edu
Nome DNS: intranet.ma1.upc.edu
Nome DNS: ioc.upc.edu
Nome de DNS: ioc.upc.es
Nome DNS: kemlg.upc.edu
Nome de DNS: labedi.upc.edu
Nome de DNS: lerma.upc.edu
Nome de DNS: ma2.upc.edu
Nome de DNS: ma2.upc.es
Nome de DNS: ma4.upc.edu
Nome DNS: macrom.upc.edu
Nome de DNS: mpi.upc.edu
Nome DNS: pa.upc.edu
Nome DNS: plone.upc.edu
Nome DNS: psep.upc.edu
Nome de DNS: recerca.upc.edu
Nome DNS: rmee.upc.edu
Nome de DNS: upcnet.upc.edu
Nome DNS: www.ca1.upc.edu
Nome DNS: www.ca2.upc.edu
Nome DNS: www.camins.upc.edu
Nome DNS: www.catedraeveris.upc.edu
Nome DNS: www.ceib.upc.edu
Nome DNS: www.cemad.upc.edu
Nome DNS: www.cmem.upc.edu
Nome DNS: www.cuv.upc.edu
Nome DNS: www.dcen.upc.edu
Nome DNS: www.deab.upc.edu
Nome DNS: www.dehma.upc.edu
Nome DNS: www.doe.upc.edu
Nome DNS: www.ec.upc.edu
Nome de DNS: www.eel.upc.edu
Nome DNS: www.ege.upc.edu
Nome DNS: www.entel.upc.edu
Nome DNS: www.eq.upc.edu
Nome DNS: www.esab.upc.edu
Nome DNS: www.etcg.upc.edu
Nome DNS: www.etsav.upc.edu
Nome DNS: www.euetib.upc.edu
Nome DNS: www.fa.upc.edu
Nome DNS: www.fme.upc.edu
Nome DNS: www.gaa.upc.edu
Nome DNS: www.gcm.upc.edu
Nome DNS: www.guni.upc.edu
Nome DNS: www.ice.upc.edu
Nome DNS: www.iemae.upc.edu
Nome DNS: www.ioc.upc.edu
Nome DNS: www.ioc.upc.es
Nome DNS: www.kemlg.upc.edu
Nome DNS: www.labedi.upc.edu
Nome DNS: www.lerma.upc.edu
Nome DNS: www.ma2.upc.edu
Nome DNS: www.ma2.upc.es
Nome DNS: www.ma4.upc.edu
Nome DNS: www.macrom.upc.edu
Nome DNS: www.mpi.upc.edu
Nome DNS: www.pa.upc.edu
Nome DNS: www.rmee.upc.edu
Nome DNS: xsf.upc.edu
Nome DNS: xsf.upc.es