Eu diria que ambos os serviços têm propósitos bem diferentes: Com cron você inicia tipicamente trabalhos curtos em intervalos regulares enquanto supervisor pode ser usado para controlar a existência de processos de servidor tipicamente de longa duração e suas dependências.
Ou seja. você poderia executar um servidor Web com supervisor , mas manipularia a rotação de log com logrotate de um trabalho cron .