Eu adicionei address="[IP ADDRESS HERE]" na tag do conector no arquivo server.xml e agora ele funciona corretamente.
Eu posso acessar meu aplicativo da web acessando o link , mas não consigo acessá-lo usando meu endereço IP local. Pelo que sei, estou usando as opções de configuração padrão.
Isso também está no Windows Server 2008 R2 e não há firewall atualmente em execução.
Obrigado.
Aqui está um link para o arquivo server.xml: link