Eu definitivamente iria terceirizar o DNS. Obtenha um fornecedor como o dyndns.com e peça-lhes que apontem para o (s) seu (s) endereço (s) IP. Se você for lidar com isso sozinho, mantenha apenas a parte do site / aplicativo do IIS.
Estou trabalhando em uma série de 52 semanas para o profissional da web. Eu caminho através de cabeçalhos de host, IIS em profundidade, DNS e várias outras ferramentas e truques para o web pro. Você pode achar útil responder algumas das suas perguntas de "introdução" (e, em seguida, mais avançadas).