Use o ipconfig em um dos shell para obter o endereço IP. No Ubuntu, use ifconfig em um terminal para obter o mesmo.
Agora tente fazer ping no boxen. Se eles pingarem, você sabe que eles estão "na mesma rede".
Você também pode colocar o endereço IP na barra de endereços da janela do explorador no PC com Windows. Se você tiver seus compartilhamentos corretamente na máquina Ubuntu, eles serão exibidos.
Uma ferramenta mais útil da caixa do Ubuntu é o zenmap. Você tem que executá-lo como root e instalar a dependência do nmap. Isso permite que você veja tudo visível na sua rede, mesmo que não seja possível vê-lo normalmente, pois é uma ferramenta inteligente de varredura de rede.
Estabeleça a conectividade básica, verifique se seus compartilhamentos estão configurados, verifique se eles podem ser encontrados por IP e, em seguida, você estará a meio caminho disso.
Outra coisa é que você precisa de DHCP em vez de IPs estáticos, a menos que você queira muitos arquivos 'hosts' em seu boxen.