Acredite ou não, o problema era simplesmente que o Mail for Exchange não gostava do ponto de acesso que eu configurei para ele. Eu mudei para usar o destino "Serviços WAP" que foi predefinido no meu aparelho. Eu tentei recriar um novo destino contendo apenas um ponto de acesso de dados de pacote, e imediatamente ele falhou novamente.
Ponteiros:
1) Na raiz da memória do telefone, existe uma pasta chamada "MailForExchange". Aqui você encontrará arquivos de log que informam o que realmente está acontecendo, caso contrário, você estará voando às cegas.
2) Você precisa converter seu certificado SBS de um arquivo .cer em um arquivo .der e instalá-lo no aparelho. Existem serviços online para fazer isso por você.
3) O nome do servidor que você precisa usar é simplesmente o URL que resolve para o seu servidor, nenhum caminho extra ou nada é necessário. por exemplo. sbs.oursite.com
está correto para o Mail for Exchange, se você usar http://sbs.oursite.com/exchange/
para o Outlook Web Access.
4) Portas 80 & 443 precisam ser encaminhados em seu roteador para o endereço IP interno do seu servidor. Isso já é feito se você estiver usando o Outlook Web Access.