Tenha muito cuidado com o planejamento da implementação. Responsabilidade legal e possivelmente criminosa pode resultar, dependendo de onde você está.
Você precisa criar o certificado de autoridade de certificação por conta própria. Eu encontrei um guia decente sobre a criação do certificado aqui: link
Depois de criar o certificado e carregá-lo no servidor proxy, você precisará instalá-lo nas estações de trabalho. Suponho que você tenha o Windows em execução no mundo do usuário, portanto, instalá-los pode ser feito por meio de um GPO. A Microsoft tem informações aqui: link