Isso depende muito de qual software você pretende usar. Geralmente, eu aconselho que você instale todos os pacotes ruby da fonte (por exemplo, usando rubygems) ou fique com debs. Misturar ambas as fontes causará uma dor séria. Se você pretende usar rubygems, considere a instalação de rubygems da fonte. O pacote do Lenny pelo menos costumava se comportar de maneira um pouco diferente do upstream para acomodar as mudanças do Debian. Eu não sei ao certo se esse ainda é o caso no Squeeze.
Usando pacotes deb como a vantagem de ter que depender de apenas um gerenciador de pacotes e obter atualizações (de segurança) gratuitamente. A desvantagem é menos flexibilidade, já que você pode ter apenas uma versão obrigatória de uma gem instalada.
A abordagem rubygems oferece mais flexibilidade, já que você pode instalar qualquer pacote que desejar e pode ter várias versões deles. No entanto, você precisa de dependências, upgrades de segurança, ... você mesmo. As gemas de Ruby tendem a não ter essa dependências rigorosas especificadas, portanto pode acontecer que os pacotes especifiquem as versões do pacote como dependências permitidas que realmente quebram o material. Você precisa ler os documentos aqui.
No final, isso depende do seu caso de uso real. Se a maioria (ou todas) das suas ferramentas estiverem disponíveis como pacotes do Debian e as versões atenderem aos seus requisitos, você deve seguir esse caminho. Se você precisar de mais, vá com a rota gem todo o caminho. E nesse caso, eu gostaria de lhe interessar em RVM que permite gerenciar todos os aspectos de sua instalação ruby independentemente do SO subjacente . Você pode até instalar várias versões ruby e conjuntos de gemas instaladas para vários aplicativos.