Eu posso estar errado, mas parece-me que o windowsPE pass não é lido após o sysprep (ou seja, durante a primeira inicialização "fora do estilo caixa"), somente specialize é.
Adicione o componente Windows-Shell-Setup ao specialize pass e defina a chave do produto.
Se você quer que a ativação automática seja feita, então você pode tentar executar um SynchronizedCommand no specialize pass que faria:
cscript slmgr.vbs /ipk <productkey> /atoi
ou simplesmente
cscript slmgr.vbs /atoi
se a chave correta já estiver instalada através do passe specialize.