O IIS exige que você faça ligações em nível de site para certificados. Na verdade, todos os servidores da Web no planeta funcionam dessa maneira, não é possível vincular o SSL apenas a uma subpasta.
Isso não significa que não seja possível. Você quer olhar para um método chamado "URL ReWriting" - basicamente, você precisa configurar suas regras de ReWrite para detectar HTTP ou HTTPS e se elas chegarem a uma página que você quer ir HTTP, mas elas estão em HTTPS, então redirecionam eles e vice-versa. Isso é feito de forma invisível para o usuário, eles apenas mudam silenciosamente de HTTP para HTTPS (ir de HTTPS para HTTP nem sempre é tão simples, dependendo das configurações do navegador do usuário).
O IIS7 tem um módulo ReWriting nativo , mas eu prefiro o ISAPI ReWrite Module .