Provavelmente, o melhor que você pode fazer é um certificado UCC que lista todos os nomes de host individualmente. Aqui estão instruções sobre como gerar um CSR de openssl para fazer isso (já que o os prompts padrão não solicitarão o campo subjectAltName). Então você poderia criar um certificado com * .for.bar.baz.com como o Common Name, e então listar os nomes de host na seção alt_names /