Há algum problema específico a ser observado? Isso é para a minha máquina de desenvolvimento, então vou depurar tanto o SQL Express 2008 quanto o SQL Server 2008. O mesmo SSMS é usado para conectar-se a instâncias de cada um ou o SQL Express fornece sua própria versão expressa?
Não deve haver problemas. Ele será instalado como uma instância separada que impede que as duas instalações interfiram umas nas outras. Você pode se conectar à instância do Express usando as mesmas ferramentas, mas haverá uma funcionalidade reduzida (sem SQL Server Agent, etc ...).
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