Parece uma verdadeira bagunça! o que você quer fazer é ter apenas um servidor DHCP distribuindo um endereço IP para todos os seus laptops.
Em seguida, use hosts virtuais baseados em nome. Coloque um servidor de nomes na sua lan. Como você está usando o IIS, provavelmente está usando o microsoft DNS, para criar outro registro com um nome diferente e apontar para o mesmo servidor IIS. Agora, quando você navega no seu site (seja ele qual for), você pode acessar sites diferentes
por exemplo. site1.local site2.local site3.local
Todos eles apontam para o mesmo IP, mas o IIS (se configurado com hosts virtuais) permitirá que você veja um site diferente.
Isso faz sentido para você?
Por outro lado, se você está dizendo que cada usuário tem o IIS sendo executado em seu laptop e você está desenvolvendo no laptop, que também pode ser removido da LAN, então você também pode fazer uso de hospedagem virtual. Você poderia apenas pegar indivíduos para editar o arquivo hosts
Encontrado em c: \ windows \ system32 \ drivers \ etc (no windows 7 64 bits).
Você pode simplesmente colocar
127.0.0.1 site1 127.0.0.1 site2
Isso também funcionará. Portanto, você não precisa de vários IPs. O DHCP destina-se a tornar o gerenciamento do IP da LAN mais fácil, não mais difícil! então se está se tornando difícil, então você está fazendo algo errado eh.