Você tem a capacidade de configurar os níveis de registro em seu aplicativo da web Tomcat? Se assim for, e você aumentar o log para o nível de depuração, deverá ver as informações de erro no catalina.out, uma vez que o HTTP 500 indica um erro no lado do servidor.
Se você não puder aumentar os níveis de log, a próxima melhor coisa que posso pensar é usar uma ferramenta que mostrará o tráfego HTTP entre o servidor e o cliente. Geralmente é mais fácil usar um plug-in de navegador para fazer isso, mas como você não pode fazer isso, experimente usar uma ferramenta de detecção de rede como Ethereal .