Encontrei o plug-in Gmail S / MIME para funcionar bem. Sim, requer que você use o Firefox com um plug-in, mas se isso não for grande coisa, deve funcionar bem para você.
Além disso, o S / MIME é realmente uma coisa do lado do cliente. Você poderia usar o Thunderbird (ou qualquer outro MUA decente) com qualquer um desses serviços e ser capaz de enviar e receber mensagens S / MIME muito bem.