Eu tenho um cliente do distrito escolar que tem um requisito totalmente diferente. Eu deveria ter lido sua pergunta e a discussão em torno dela mais de perto.
Estamos optando por seguir a rota de um back end de SSID dedicado para uma VLAN com regras de firewall para direcionar o tráfego HTTP para um proxy transparente. Isso limita nossa necessidade de fazer qualquer configuração nos próprios dispositivos iPod e iPad, pois eles têm um conjunto de recursos de configuração "empresarial" limitado. Isso também nos permite controlar o tráfego proveniente dos dispositivos para impedir o uso de proxies "não autorizados" ou conexões VPN.
re: Segurança física - Estamos tratando os dispositivos como totalmente não confiáveis e isolando-os para comunicação com a Internet e com os serviços DMZ (HTTPS para o servidor WebDAV, etc.). Um estudante certamente poderia "fazer o jailbreak" do dispositivo, então estamos apenas assumindo que eles não são confiáveis.
Editar:
Os requisitos do meu cliente estão relacionados apenas à filtragem de conteúdo quando usados na conexão de Internet do distrito. Nós não poderíamos nos importar menos (com razão ou errado, o advogado do Distrito diz que está tudo bem) que conteúdo os dispositivos acessam quando usados em uma conexão de Internet não controlada pelo Distrito.
Claramente, eu não estava lendo isso direito (e sou um idiota ... > sorriso <).
Você está dizendo que, independentemente do tipo de conexão com a Internet em uso, você deseja que todo o tráfego seja enviado a um servidor proxy. Você pode tentar forçar uma conexão VPN por demanda, mas eu suspeito que você não pode especificar nenhum nome de domínio (página 35 do Guia de implantação corporativa que o Zoredache vinculou a) para corresponder (correspondendo efetivamente a "*"). Eu não tenho nenhuma ferramenta de implantação corporativa disponível agora, então não posso verificar isso. Eu adoraria ouvir se você der um tiro e funcionar.
Supondo que você force uma conexão VPN, no entanto, seria bastante trivial para um usuário causar falha na conexão VPN (configurações em seu roteador doméstico na camada 3 ou em seu DNS se você estiver se conectando a um Servidor VPN pelo nome) e o dispositivo, presumivelmente, funcionaria sem uma conexão VPN. Você precisaria testar isso.
Eu acho que você está procurando por um jardim com muros mais altos do que o que Steve e sua empresa construíram.