Por algum motivo estranho, as reinicializações iniciadas pelo Windows Update têm um histórico desagradável de causar problemas. A solução que tenho usado há anos é fazer o script da instalação e, em seguida, reinicializar separadamente por meio de uma tarefa agendada. Eu não tive problemas de reinicialização desde que fiz isso.
Eu uso a versão 2.4 do esse script (porque ele simplesmente funciona e não vejo motivo para atualizá-lo), que modifiquei um pouco para criar um arquivo de sinalização quando uma reinicialização é necessária. O script verifica as atualizações e instala qualquer uma que encontrar. Esse script é executado no final da noite de sábado através do Agendador de Tarefas. No início da manhã de domingo, outra tarefa agendada dispara um script que procura esse arquivo de sinalizador. Se for encontrado, o arquivo será excluído e o servidor executará uma reinicialização.