Há alguns anos, criei uma "página inicial" para o meu site, usando CSS para implementar um sistema de coluna flexível (em vez de largura fixa). Funciona bem no IIS 7, mas quando atualizei meu servidor web para 2008 R2, o conteúdo da página é exibido, mas nenhuma atividade de CSS é evidente.
Eu trouxe algumas páginas de um site mais simples que funciona em uma pasta diferente, e isso funciona bem, provando que o CSS pode se comportar muito bem.
Eu comparei as duas páginas e as únicas diferenças estão no código CSS que o acompanha.
Como o css é processado pelo navegador, meu palpite é que você tem algum tipo de problema de permissão. Você é capaz de baixar o arquivo css diretamente usando um link para a fonte da página?
Então, por exemplo, se na sua página você tem o seguinte na fonte html:
<link rel="stylesheet" href="http://sstatic.net/sf/all.css">
Você pode acessar http://sstatic.net/sf/all.css diretamente do navegador?
Use uma ferramenta de depuração HTTP para o seu navegador verificar todas as solicitações e se houver uma falha (aquela que grita buscar o CSS).
Eu recomendo a ferramenta gratuita " Fiddler ."