Você terá que viver com a senha hospedada sendo diferente. É possível criar uma solução de logon único que se integra a uma empresa do Exchange hospedada, mas é uma solução personalizada que só vi para clientes grandes com muito dinheiro. O futuro a esse respeito é promissor, já que a Microsoft tem vários esforços em andamento que visam permitir que essa federação funcione com muito mais facilidade, mas isso não o ajuda agora.
Quanto à sua pergunta principal, há muitos bons motivos para continuar usando o Exchange hospedado em vez de configurá-lo em um dos servidores Windows que você está instalando:
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Você já disse que eles estão totalmente felizes com o serviço. Não corrija o que não está quebrado.
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Parece que seria tão simples instalar o Exchange localmente e pronto. Mas garanto que o escopo desse projeto se tornaria mais complicado. Você precisaria comprar e instalar uma solução antivírus. Você precisaria comprar e instalar uma solução antispam (ou terceirizar apenas essa parte). É muito provável que um ou mais usuários aproveitem o Blackberry, então talvez você precise de um servidor BES. Etc.
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Se você instalar um servidor de e-mail local, ele ficará preso à carga do suporte ao Exchange permanentemente. Isso aumentará seus custos de suporte (pagando mais para gerenciar patches, solução de problemas e atualizações) ou forçando alguém a aprender um pouco sobre o Exchange para continuar.
Pessoalmente, acho que 10 a 20 usuários são óbvios para e-mails hospedados. O custo por caixa de correio do Exchange hospedado se tornou tão competitivo que é muito difícil de superar com uma instalação local quando você não tem recursos internos de TI.