O padrão é, na verdade, não ter a expiração de conteúdo ativada no servidor. Isso não significa que nenhuma expiração esteja acontecendo, apenas que o cliente controlará a expiração do conteúdo.
Você pode habilitá-lo para todos os sites / diretórios virtuais acessando a configuração no nível "Sites" (no IIS6) ou no nível do servidor (no IIS7). Isso fará com que a configuração seja propagada para todos os sites existentes e ser aplicado a qualquer novo site.
Isso não "mantém a configuração ativada" - qualquer site ou diretório virtual pode ter sua própria configuração personalizada para expiração do conteúdo.