Eu realmente consegui descobrir. Os certificados precisaram ser importados para o Watchguard. Qual foi o problema com a importação foi que o Watchguard não pôde validar todo o caminho do certificado.
Para resolver isso, passei pela lista de CA Confiável no dispositivo e exportei todos os certificados Valicert e Godaddy aplicáveis. Em seguida, reimportei-os como certificados de CA, selecionando o botão de opção Outro na caixa de diálogo de importação.
Depois disso, consegui importar nosso certificado de Godaddy sem problemas.