A simples definição do cabeçalho de resposta por meio do script não faz nada para "ativar" a compactação. Apenas adiciona o cabeçalho, o que você não quer fazer. O IIS deve adicionar o próprio cabeçalho ao comprimir.
Você precisa ativar a compactação na camada do IIS para ativos dinâmicos e estáticos. Você pode ativar isso por meio da interface do usuário no nível do servidor da Web e refinar as configurações na metabase. Por padrão, no IIS6, somente os arquivos ASP, EXE e DLL têm sua saída compactada quando você ativa a compactação dinâmica. Observe a ausência visível de ASPX!
Aqui está a configuração da metabase que eu uso para compressão no IIS6 (alguns valores definidos via interface do usuário, outros editados à mão).
<IIsFilter Location ="/LM/W3SVC/Filters/Compression"
>
</IIsFilter>
<IIsCompressionScheme Location ="/LM/W3SVC/Filters/Compression/deflate"
HcCompressionDll="%windir%\system32\inetsrv\gzip.dll"
HcCreateFlags="0"
HcDoDynamicCompression="TRUE"
HcDoOnDemandCompression="TRUE"
HcDoStaticCompression="TRUE"
HcDynamicCompressionLevel="4"
HcFileExtensions="htm
html
txt
css
js
xml"
HcOnDemandCompLevel="10"
HcPriority="1"
HcScriptFileExtensions="asp
aspx
dll
exe"
>
</IIsCompressionScheme>
<IIsCompressionScheme Location ="/LM/W3SVC/Filters/Compression/gzip"
HcCompressionDll="%windir%\system32\inetsrv\gzip.dll"
HcCreateFlags="1"
HcDoDynamicCompression="TRUE"
HcDoOnDemandCompression="TRUE"
HcDoStaticCompression="TRUE"
HcDynamicCompressionLevel="4"
HcFileExtensions="htm
html
txt
css
js
xml"
HcOnDemandCompLevel="10"
HcPriority="1"
HcScriptFileExtensions="asp
aspx
dll
exe"
>
</IIsCompressionScheme>
<IIsCompressionSchemes Location ="/LM/W3SVC/Filters/Compression/Parameters"
HcCacheControlHeader="max-age=86400"
HcCompressionBufferSize="8192"
HcCompressionDirectory="c:\temp\IIS_temp_compressed"
HcDoDiskSpaceLimiting="TRUE"
HcDoDynamicCompression="TRUE"
HcDoOnDemandCompression="TRUE"
HcDoStaticCompression="TRUE"
HcExpiresHeader="Wed, 01 Jan 1997 12:00:00 GMT"
HcFilesDeletedPerDiskFree="256"
HcIoBufferSize="8192"
HcMaxDiskSpaceUsage="99614720"
HcMaxQueueLength="1000"
HcMinFileSizeForComp="1"
HcNoCompressionForHttp10="TRUE"
HcNoCompressionForProxies="FALSE"
HcNoCompressionForRange="FALSE"
HcSendCacheHeaders="FALSE"
>
</IIsCompressionSchemes>