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Supondo que esta não seja uma função sensível ao desempenho, o 2008 x86 funcionará muito bem com 512 MB de memória RAM para serviços básicos básicos como DC, DNS, Arquivo / Impressão e assim por diante em um escopo limitado. Especialmente um Core 2008 fará maravilhas até 256MB de memória na verdade. A versão de 64 bits tenderá a desenhar um pouco mais. 2008 R2 não é perfeito para essa restrição - mas não impossível.
Eu recomendo strongmente contra 2003, já que você deseja executar um sistema operacional atualizado, independentemente da plataforma, para evitar problemas de estabilidade, vulnerabilidade e suporte. 2000 e anteriores não devem sequer ser considerados.
Colocar o MSSQL em funcionamento, especialmente com um servidor de aplicativos como o IIS, será um problema maior - mas isso certamente não mudará com uma versão mais antiga do Windows Server.