quantos sites estão sendo executados na caixa do Windows? eles são configurados com cabeçalhos de host ou endereços IP?
Se eles são configurados com endereços IP (ou seja, cada site tem seu próprio IP), é fácil. Deixe sua caixa LAMP assumir o IP do site que você deseja converter.
Se for um único IP & você tem cabeçalho de host, então não é tão bom. Você realmente deveria estar falando com seu administrador do ISA. A única outra maneira que eu posso ver funcionando é se você configurar seu próprio servidor para fazer o proxying reverso & em seguida, encaminhe o tráfego para o seu servidor LAMP ou IIS, dependendo do nome do host. O Apache tem um módulo de proxy reverso, então você pode fazê-lo diretamente da sua caixa LAMP.