Para fazer isso, você precisa usar cabeçalhos de host SSL.
A primeira coisa a fazer é configurar todos os seus sites no IIS para o HTTP normal, portanto, configure-os para definir todos eles para ouvir no mesmo IP com diferentes cabeçalhos de host. Eu suponho que você já tenha feito isso com pelo menos um site, já que você já tem seu certificado. Configure seu certificado em um dos seus sites como faria normalmente.
Em seguida, você precisa configurar os cabeçalhos de host SSL no outro site. Para isso, execute este comando no prompt de comando, na pasta C: \ Inetpub \ AdminScripts:
cscript.exe adsutil.vbs set /w3svc/<site identifier>/SecureBindings ":443:<host header>"
Substituindo o identificador de site pelo seu ID de site que pode ser visto no IIS e o cabeçalho de host com o cabeçalho de host real deste site.
Isso criará um cabeçalho de host SSL para esse site, que usará o certificado do primeiro site.
Se você quiser uma explicação mais detalhada veja aqui .